Požadavky ke státní závěrečné zkoušce pro obor Organická chemie

1. Organická chemie - základ
Struktura organických molekul a jejich znázornění. Vztah mezi strukturou, vlastnostmi a reaktivitou organických sloučenin. Typy organických reakcí (adice, eliminace, substituce, přesmyky) a jejich mechanismy. Nejdůležitější kriteria klasifikace reakcí. Nejdůležitější metody reakčních mechanismů. Mechanismus a syntetické využití adičních reakcí. Mechanismus a syntetické využití substitučních reakcí (S_N1 a S_N2 mechanismus a vliv faktorů na podporu reakčních mechanismu, S_E, S_R). Mechanismus a syntetické využití eliminačních reakcí. Trans-eliminace, E₁ a E₂. Přesmyky. Elektrofilní i nukleofilní přesmyky nasycených systémů. Přesmyky nenasycených systémů. Přesmyky aromatických systémů.
Příprava, vlastnosti (fyzikálně-chemické a chemické) a reaktivita organických sloučenin - Uhlovodíky - Alifatická řada, Alicykly, Aromatická řada. Halogenderiváty (alifatické, alicyklické a aromatické). Hydroxyderiváty ? Jednosytné alkoholy. Vícesytné alkoholy. Cukry. Fenoly jednosytné a vícesytné. Ethery. Organické peroxidy. Organické sirné sloučeniny. Dusíkaté organické sloučeniny ? Nitrosloučeniny. Nitrososloučeniny. Organické deriváty hydroxylaminu a N-oxidy. Aminy ? Dělení aminů (primární, sekundární, terciální, kvartérní ammoniové soli). Bazicita aminů a reaktivita aminů. Diaminy. Přírodní a biogenní aminy. Diazoniové soli. Azosloučeniny a azobarviva. Organické deriváty hydrazinu. Triaziny, organické azidy. Sloučeniny s větším počtem vzájemně vázaných atomů dusíku. Diazosloučeniny. Diazolátky jako komponenty při 1,3-dipolárních cykloadicích. Aldehydy a Ketony. α, β-nenasycené karbonylové sloučeniny. Specifické reakce aldehydů. Funkční deriváty aldehydů a ketonů ? hemiaceta, acetaly, iminosloučeniny, hydrazony, oximy. Dikarbonylové sloučeniny - α, β, γ, oxoenolová tautomerie. Dikarbonylové sloučeniny jako syntony pro heterocykly. Chinony a jejich vztah k fenolům. Chinoidní barviva. Keteny. Halogenkarbonylové sloučeniny - α, β, γ. Hydroxykarbonylové sloučeniny - α, β, γ. Sacharidy a jejich rozdělení ? monosacharidy. Cyklořetězová tautomerie. Tvorba hydrazonů a osazonů. Glykosidy. Disacharidy redukující i neredukující. Heteroglykosidy. Nukleosidy. Karboxylové kyseliny. Halogenidy. Estery. Tuky. Amidy. Nitrily. Nitriloxidy. Hydroxamové kyseliny. Hydrazidy a azidy. Thiokyseliny a thioestery. Halogenkyseliny ? alifatické a aromatické. Hydroxykyseliny - α, β, γ. Laktony. Ketokyseliny - α, β, γ. β-ketoestery. Aminokyseliny - α, β, γ. Přírodní aminokyseliny. Peptidy a peptidové syntézy. Funkční deriváty kyseliny uhličité ? halogenidy, estery, amidy kyseliny uhličité. Kyselina kyanatá a isokyanatá. Guanidin. Karbodiimidy.

2. Organická chemie - Heterocykly, Stereochemie, Metodika organických syntéz
Heterocykly ? Rozdělení heterocyklů v závislosti na velikosti kruhu, druhu a počtu heteroatomu a z hlediska jejich aromaticity. Obecné principy syntézy cyklizace, cykloadice, transformace jiných heterocyklů. 3- a 4- členné cykly, 7-a vícečlenné cykly. 5-Členné heterocykly ? Nekondenzované i kondenzované. 6-Členné heterocykly ? Nekondenzované a kondenzované. Vzájemně kondenzované heterocykly.
Molekulární geometrie, vazebné poměry. Molekulární symetrie a chiralita. Stereoisomerie a centrum chirality. Axiální a planární chiralita. Topicita a prostereoizomerie. Racemizace a metody dělení. Určování konfigurace. Konformace acyklických molekul. Konformace cyklických molekul. Konformace cyklických sloučenin. Konformace kondenzovaných a můstkových cyklických systémů. Molekulární disymetrie a chirooptické vlastnosti. Dynamická stereochemie. Stereoselektivní reakce.
Klasifikace a charakteristika organických reakcí ? homolytické reakce, heterolytické reakce, reakce s cyklickým průběhem, energetika organických reakcí, metody zjišťování reakčního mechanismu. Heterolytické reakce - substituce nukleofilní na nasycených systémech. Elektrofilní aromatická substituce. Aromatická nukleofilní substituce. Adice k nenasyceným systémům. Elektrofilní adice ke konjugovaným systémům. Nukleofilní adice k vazbám karbonylovým, iminovým , nitrilovým, nukleofilní adice u konjugovaných systémů, nukleofilní adice k izolované uhlíkaté dvojné vazbě, charakteristika známých reakcí. Eliminační reakce ?souvislost mezi substitucí nukleofilní a eliminací. Molekulární přesmyky ? přesmyky v nasycených systémech ? nukleofilní přesmyky ? charakteristika známých reakcí, jejich mechanismus, sterický průběh. Nukleofilní přesmyky. Elektrofilní přesmyky - charakteristika známých reakcí, jejich mechanismus, sterický průběh. Přesmyky v nenasycených a aromatických systémech. Homolytické reakce ? substituční reakce ? mechanismus, faktory ovlivňující průběh. Homolytické adice. Homolytické reakce aromatických sloučenin - charakteristika.

3. Analytická chemie
I. Protolytické rovnováhy ? klasifikace rozpouštědel; stupnice kyselosti ve vodném, smíšeném a nevodném prostředí; distribuce složek v rovnovážných systémech. Komplexotvorné rovnováhy ? podmínky tvorby a stability komplexů v roztoku, vliv prostředí na posun rovnováh; distribuce složek v rovnovážných systémech; konstanty stability a hlavní metody jejich zjištění; organická činidla v anorganické analýze. Srážecí rovnováhy ? podmínky vzniku sraženin, vliv reakčního prostředí na rozpustnost sraženin, selektivní srážení. Oxidačně redukční rovnováhy ? podmínky kvantitativního průběhu redoxní reakce; oxidačně redukční potenciál a jeho ovlivnění prostředím. Extrakční rovnováhy v systému kapalina-kapalina. Katalytické a indukované reakce.
II. Podmínky chemické analýzy; statistické zpracování výsledků analýzy; citlivost reakcí, detekční limit, mez stanovitelnosti. Gravimetrie, termická analýza a enthalpiometrie; metody a analytická aplikace odměrné analýzy, průběh acidobázických, chelatometrických, srážecích a redoxních titračních křivek; způsoby indikace bodu ekvivalence ve vodném i nevodném prostředí, charakterizace jakosti barevných přechodů indikátorů (včetně systému CIE). Chemická analýza organických látek ? třídění na základě rozpustnosti, elementární analýza, analýza funkčních skupin.
III. Instrumentální metody. Separační analytické metody ? prekoncentrační techniky (HSA, LLE, LSE, SPE, SPME, SFE, destilace/extrakce); teorie chromatografického děje; plynová chromatografie (GLC, GSC, dávkovací systémy, kolony, detektory); kapalinová chromatografie (plošná a kolonová, LLC, LSC, GPC, IEC, chirální separace, detektory); elektromigrační techniky (ITF, CE); spojené techniky (GC, HPLC, CE/MS, FTIR, AAD). Optické a spektrální metody ? optická emisní spektrometrie, plazmová spektrometrie, AAS, atomová fluorescenční spektroskopie, rentgenová spektroskopie; molekulová absorpční spektrometrie v oblasti UV/VIS, IČ, Ramanova spektrometrie, NMR, EPR, Mössbauerova spektroskopie; luminiscenční metody; spektropolarimetrie; metody elektronové spektroskopie (ESCA, Augerova aj.); hmotnostní spektrometrie; propojení metod. Elektroanalytické metody ? potenciometrie v diskontinuálních a kontinuálních systémech, rovnovážná potenciometrie (včetně pH-metrie), titrace; polarografické a voltametrické techniky (DCP, ACP, SWP, DPP, DMPP; CV), metody s kontrolovanou konvekcí (ASV, CSV, AdSV, PSA), voltametrická detekce v průtokových systémech; chronopotenciometrie; titrace s polarizovanými elektrodami; coulometrie, voltametrické a coulometrické analyzátory; vodivostní metody.
IV. Aplikovaná analýza ? odběr a úprava vzorků anorganických a organických materiálů, převádění vzorků do roztoku; analýza kovových slitin, silikátů, vod a půd; analýza polutantů životního prostředí, analytika zemědělských laboratoří, analýza potravin; určování struktury a identifikace organických látek.

4. Volitelný předmět
a) Obecná a anorganická chemie
Stavba atomu. Stavba molekul ? teorie chemické vazby. Stereochemie -ligandy. Vazbanekomplexních sloučenin. Koordinační sloučeniny. Komplexy s kov-kov; clustery. Krystalová struktura anorganických látek a její poruchy. Symetrie bodová a prostorová. Stabilizace méně běžných oxidačních stavů. Mechanismy reakcí v anorganické chemii. Metody studia anorganických látek. Anorganické polymery. Organokovové sloučeniny. Katalýza. Bioanorganická chemie. Periodická soustava prvků. Prvky hlavních a vedlejších podskupin ? metody přípravy, vlastnosti, průmyslové aplikace.

b) Fyzikální chemie
Termodynamika. Ideální a reálné plyny. Stavové funkce. Entropie. Clausiova nerovnost. Gibbsova a Helmholtzova energie. Chemický potenciál. Fugacita. Standardní stavy. Fázové rovnováhy. Podmínky fázové rovnováhy. Fázový diagram. Clapeyronova rovnice. Vícesložkové soustavy. Parciální molární veličiny. Raoultův a Henryho zákon. Aktivita. Roztoky. Chemické rovnováhy. Závislost Gibbsovy energie na rozsahu reakce. Rovnovážná konstanta a její závislost na tlaku a na teplotě. Le Chatelierův princip. LFER. Rovnovážná elektrochemie. Aktivity iontů. Debyeova-Hückelova teorie silných elektrolytů, iontová síla. Rovnováhy v roztocích slabých elektrolytů, pufry. pH a jeho měření. Galvanické články. Druhy elektrod. Nernstova rovnice. Kapalinové spojení a membránový potenciál. Elektrochemické zdroje proudu. Základní pojmy statistické termodynamiky. Kinetická teorie ideálního plynu. Boltzmannovo rozdělení, molekulární partiční funkce a její vztah k vnitřní energii a entropii. Základy nerovnovážné termodynamiky. Produkce entropie. Onsagerův princip reciprocity. Curieův princip symetrie, stacionární stavy a jejich stabilita. Základy nelineární nerovnovážné termodynamiky. Transport iontů a kinetika přenosu elektronu. Faradayovy zákony, vodivost iontů. Kohlrauschův a Ostwaldův zákon. Iontové pohyblivosti, převodová čísla. Elektrodová dvojvrstva. Přepětí a polarizace. Difúze, 1. a 2. Fickův zákon. Difúzní koeficienty. Stokesův-Einsteinův vztah. Elektrochemické syntézy, koroze. Chemická dynamika. Rychlost chemických reakcí, rychlostní konstanta a řády reakcí. Molekularita. Izolované a simultánní reakce. Řetězová reakce, fotochemické reakce, katalýza a autokatalýza. Arrheniova rovnice. Srážková teorie. Teorie aktivovaného komplexu. Molekulová dynamika. Fázové rozhraní a koloidy. Povrchová energie, kapilární jevy. Adsorpce na fázových rozhraních. Freundlichova, Langmuirova a BET izoterma. Povrchově aktivní látky. Typy disperzních soustav. Příprava a vlastnosti koloidů. Koagulace koloidů. Osmóza a dialýza. Rozptyl a absorpce světla v koloidech. Elektrokinetické jevy, elektroforéza. Viskozita. Interakce hmoty a záření. Základní metody studia struktury molekul.

c) Biochemie
Struktura a funkce aminokyselin, peptidů a bílkovin, metody jejich studia. Imunoanalýza bílkovin, složení bílkoviny. Struktura a funkce nukleových kyselin. Metabolismus bílkovin (degradace a biosynthesa). Mechanismus deaminace, transaminace a dekarboxylace aminokyselin,detoxikace amoniaku (tvorba amidů a močoviny). Oxidační dekarboxylace oxokyselin jako multienzymový systém. Syntéza mastných kyselin. Deriváty sacharidů důležité v metabolismu. Glykolýza a glukoneogeneze. Pentosový cyklus a jeho význam. Cyklus trikarboxylových kyselin a glyoxylátový cyklus. Fotosyntetická tvorba hexos (C3 a C4 rostliny). Odbourávání a biosyntéza lipidů. Složení a biosyntéza fosfolipidů, glykolipidy. Principy regulace metabolismu na enzymové a buněčné úrovni (kovalentní modifikace, allosterie, druhý posel, membránové receptory, G proteiny, proteinkinasy). Biochemie hemoglobinu. Přehled hormonů a mechanismus účinku. Přehled a význam vitamínů. Membránový transport, přenašeče a kanály.